2018년05월19일 9번
[과목 구분 없음] 다음 반응이 SN1 반응 또는 E1 반응으로 진행될 때, (가)와 (나)의 주생성물은? (순서대로 (가), (나))
- ① CH3CH2C(CH3)3, H2C＝CH2
- ② CH3CH2C(CH3)3, H2C＝C(CH3)2
- ③ CH3CH2OC(CH3)3, H2C＝CH2
- ④ CH3CH2OC(CH3)3, H2C＝C(CH3)2
(정답률: 47%)
문제 해설
이 반응은 E1 반응입니다. (가)는 카복실기가 있는 알코올에서 탈수소되어 생성되는 알켄이고, (나)는 카복실기가 있는 에테르에서 탈수소되어 생성되는 알켄입니다. 이유는 반응 조건인 높은 온도와 약산성 조건에서는 카복실기가 안정성이 높은 카복실산염으로 중간물질로 생성되기보다는 탈수소되어 알켄을 생성하는 경향이 있기 때문입니다. 따라서 카복실기가 있는 화합물에서 E1 반응이 일어날 때는 카복실기가 있는 측기와 탈수소된 측기가 모두 알켄으로 생성됩니다.
